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A-Level化学:有机化学知识总结-苯酚

2019-02-22

苯酚是A-Level有机化学中几大重要的化合物之一。这篇文章将为大家总结关于苯酚的考点和重点。

1、苯酚的物理性质
首先看苯酚的物理性质,它在常温下是结晶固体,但是熔点比较低,只有43摄氏度。化学表达式就是一个苯环连了一个-OH根。
这里值得注意的是,相对于同分子量的其他芳香类化合物,苯酚的熔点是相对算高的,这是因为苯酚分子间由于氧元素的存在而产生的hydrogen bonding(氢键),大家知道氢键是分子间作用力中最强的作用力。
至于苯酚在水中的溶解性,由于非极性的苯环的存在,使得苯酚只能微溶于水。
2、一个重要的考点

关于苯酚,一个重要的考点是比较苯酚,水和乙醇的酸性。这三者的酸性是


3、苯酚的化学反应
苯酚上OH键的断裂

之前讲过苯酚是有酸性的,那么既然有酸性,就可以和金属和碱反应所以我们要讲的第一个反应就是和强碱NaOH的反应:


机理也很简单,就是中和反应,生成水和相应的盐,这里注意生成的盐是可溶于水的。

接下来就是苯酚和金属Na的反应:


有机化学中如果出现和金属钠反应的有机物,十有八九就是苯酚,所以这个反应一定要牢记!
4、苯酚的取代反应
苯酚相对于苯环更容易发生亲电取代反应,因为氧原子上一对孤对电子和苯环大pi键的重叠使得整个苯酚的电子云密度变大,所以更容易吸引亲电试剂并发生反应。和之前一样,被激活的位置是2,4,6:

首先是和卤素的反应,之前苯环与卤素的亲电取代需要AlCl3来做催化剂生成亲电试剂,而与苯酚,只需要溴水就可以了:


这里生成的2,4,6-三溴苯酚是白色沉淀,所以这个反应的现象就是溴水(orange/brownian)褪色,生成白色沉淀。条件就是mild condition.

接下来就是苯酚的硝化,要重点和苯环的硝化区分,苯环的硝化需要浓硫酸来生成硝酸根来做亲电试剂,而对于苯酚,即便是只有稀硝酸也可以反应。浓硝酸也可以反应,两者生成物不一样:


除了这些,苯酚还有一两个反应,比如酯化反应以及和胺类化合物的反应。在之后的总结里都会讲到。

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